İki sene önce bağırsak kanseri ile teşhis edilen Simon, kendini hayırseverlik işlerini vermişti. Simon’ın 100 milyon doları bağışladığı yerler arasında hayvan hakları organizasyonu PETA gibi yardım kuruluşları bulunuyor.
Simon, verdiği bir röportajda “Röntgenlerimi gösterdiler ve ‘bunlar ölü bir adamın röntgenleri’ dediler. ‘Tedavi edilebilir mi’ diye sordum. Doktorum, ‘O kelimeyi kullanmıyorum, seni tedavi edemem ama benim işim seni hayatta tutmak’ dedi ve şimdiye kadar harika bir iş çıkardı. Hayatım boyunca kendimi hiç bu kadar iyi ve mutlu hissetmemiştim. Doktoruma teşekkür ediyorum” ifadelerini kullanmıştı.
Kanserin hayatındaki en iyi deneyim olduğunu belirten Simon, "Bu sayede çevrem beni seven ve ilgilenen insanlarla, benim için her şeyi feda edebilecek kişilerle doldu. Benim için bu, mutluluk demektir. Sanıyorum önceden kendime mutlu hissetme izni vermiyordum. Kanser benim için bir mücadele, bir yolculuk, bir macera ve hayatımın en iyi deneyimi oldu" demişti.